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水溶液中銅催化疊氮炔環(huán)加成反應(yīng)

銅催化疊氮炔環(huán)加成反應(yīng)作為點(diǎn)擊化學(xué)的精髓，具有反應(yīng)高效、條件溫和、產(chǎn)物收率高和后處理簡(jiǎn)單，且末端炔基的應(yīng)用可提供高的區(qū)域選擇性等優(yōu)點(diǎn)，故而這一重要反應(yīng)在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、表面及高分子化學(xué)、以及生物偶聯(lián)方面得到廣泛應(yīng)用。

中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室在銅催化疊氮炔環(huán)加成反應(yīng)研究中取得新進(jìn)展。研究人員制備得到三種高效固載化銅催化劑(Cu-CPSIL、Cu-PSIL 、CuO (CuO/SiO₂)) 并將其成功應(yīng)用于水相體系中，鹵代烷烴、疊氮鈉及端基炔通過(guò)一鍋法合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的反應(yīng)中。以上三種銅催化可以通過(guò)簡(jiǎn)單過(guò)濾高效回收，且連續(xù)使用五次催化活性無(wú)明顯下降；另外，通過(guò)H/D交換實(shí)驗(yàn)證實(shí)，水在體系中充當(dāng)了質(zhì)子提供者的角色。基于XPS、IR、ESI-MS表征，推測(cè)該反應(yīng)機(jī)理為：炔烴偶聯(lián)反應(yīng)使催化劑中Cu(II) 還原為Cu(I)活性物種，環(huán)加成反應(yīng)在Cu(I)活性物種存在下得以完成。

該研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金（no. 20625308, 21073209）支持。研究結(jié)果在線發(fā)表在 Adv. Synth. Catal. (Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1534–1542)。

Adv. Synth. Catal.發(fā)表論文摘要