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甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學(xué)性質(zhì)及其與BSA的作用  
甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學(xué)性質(zhì)及其與BSA的作用
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關(guān)鍵詞： 鄰香草醛  甲氧芐氨嘧啶  鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff硪  溶解焓  標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓  牛血清白蛋白  
資料大?。?/td> 2259K
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用等摩爾的鄰香草醛(C8H803)與甲氧芐胺嘧啶(C14H10N403)反應(yīng)形成鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿。通過元素分析、核磁共振、摩爾電導(dǎo)、紅外光譜、紫外光譜、熱重差熱分析等手段對(duì)其進(jìn)行了表征，其化學(xué)式為C22H16N40s。用溶解量熱法分別測(cè)定了Ｃ８Ｈ８Ｏ３、Ｃ１４Ｈ１０Ｎ４Ｏ３、Ｃ２２Ｈ１６Ｎ４Ｏ５在混合溶劑(二甲基亞砜、乙腈、醋酸按體積Ｖ(ＤＭＳＯ)∶Ｖ（ＣＨ３ＣＮ）∶Ｖ(ＣＨ３ＣＯＯＨ)＝1∶1∶1配制）中的標(biāo)準(zhǔn)摩爾溶解焓，根據(jù)蓋斯定律設(shè)計(jì)一個(gè)熱力學(xué)循環(huán)，通過其溶解熱計(jì)算得到合成反應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓ΔｒＨθｍ＝(27.81±0.67）ｋＪ/ｍｏｌ，并求出鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓ΔｆＨθｍ＝－(６９６.９３±１.６７）ｋＪ/ｍｏｌ。同時(shí)用熒光法研究了鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿與牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。結(jié)果表明，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿對(duì)BSA的熒光有較強(qiáng)的猝滅作用，靜態(tài)猝滅是引起猝滅的主要原因。在濃度比ｃ席夫堿/ｃＢＳＡ為０～１０范圍內(nèi)，鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿在BSA上只有1個(gè)結(jié)合位點(diǎn)；25℃結(jié)合常數(shù)K。為6.50×105L/rriol；給體(BSA)與受體（配合物）間的最近距離r為3.85nm，說明鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿能部分插入BSA分子內(nèi)部；從Schiff堿對(duì)BSA作用反應(yīng)的焓變?yōu)樨?fù)值而熵變?yōu)檎祦砜?，說明它們均有利于反應(yīng)的發(fā)生，因而該反應(yīng)為焓熵共同驅(qū)動(dòng)反應(yīng)。由此可見，從熱力學(xué)上判斷，化合物與BSA在基態(tài)時(shí)的作用確實(shí)比較容易進(jìn)行。復(fù)合物的形成使色氨酸殘基所處環(huán)境的疏水性降低，肽鏈伸展程度增強(qiáng)導(dǎo)致BSA的構(gòu)象發(fā)生變化，熒光產(chǎn)生猝滅。結(jié)合常數(shù)和結(jié)合距離等數(shù)據(jù)表明，Schiff堿與蛋白質(zhì)在實(shí)驗(yàn)濃度范圍內(nèi)以I:I的結(jié)合比形成復(fù)合物。這些實(shí)驗(yàn)結(jié)果對(duì)討論鄰香草醛縮甲氧芐啶Schiff堿的作用機(jī)理和代謝機(jī)制提供了可靠的實(shí)驗(yàn)證據(jù)，為其在藥物領(lǐng)域的開發(fā)和利用提供了一定的理論依據(jù)。
上傳人： liu
上傳時(shí)間： 2013-10-30 15:50:58
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