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  清華大學(xué)危巖教授課題組近期發(fā)展了一種新型的三芳基AIE發(fā)光體（TA-Catechol），通過在分子結(jié)構(gòu)中引入兒茶酚功能模塊，這種AIE發(fā)光體能夠?qū)σ幌盗杏袡C(jī)硼酸底物產(chǎn)生快速響應(yīng)�；谶@一特點(diǎn)，提出了一種兼具實(shí)時(shí)可視化監(jiān)測(cè)與定量精確測(cè)定的分析方法，能夠?qū)崿F(xiàn)大部分硼酸底物的雙模態(tài)檢測(cè)，最低檢測(cè)限度可達(dá)8.0μM·L^-1。通過全面的機(jī)理研究，最終確定四配位硼物種為傳感過程的關(guān)鍵中間體。與此同時(shí)，還探索了這種新型AIE發(fā)光體在固相傳感及相關(guān)領(lǐng)域的應(yīng)用前景。

  有機(jī)硼化學(xué)古老、傳統(tǒng)但卻歷久彌新，目前有機(jī)化學(xué)研究中，有關(guān)硼酸及硼酸酯的化學(xué)占據(jù)著重要的地位；小分子硼酸藥物及診療劑越來越受到學(xué)界重視；有機(jī)硼酸在分析化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用也得到廣泛討論。因此，發(fā)展高效的硼酸檢測(cè)手段勢(shì)在必行。傳統(tǒng)的硼酸檢測(cè)需要繁復(fù)的處理過程及昂貴的分析儀器，與此相比，熒光分析方法具有靈敏、便捷及可視化的優(yōu)點(diǎn)，有望成為未來硼酸檢測(cè)的主要手段。

  在這一工作中，他們?cè)O(shè)計(jì)并合成了一種功能化的集成有兒茶酚模體的三芳基型AIE發(fā)光體，通過X射線晶體學(xué)以及理論計(jì)算的方法，成功解釋了該分子在聚集態(tài)下熒光增強(qiáng)的行為。有趣的是，他們發(fā)現(xiàn)在弱堿性的水系環(huán)境中，這種AIE發(fā)光體能夠?qū)σ幌盗信鹚岬孜锂a(chǎn)生快速有效的響應(yīng)，其熒光發(fā)射相比于原分子產(chǎn)生明顯紅移�；谶@個(gè)結(jié)果進(jìn)一步探索它在硼酸的可視化及定量檢測(cè)領(lǐng)域的應(yīng)用，發(fā)現(xiàn)在較寬的濃度范圍內(nèi)，熒光強(qiáng)度與底物濃度服從一定的數(shù)學(xué)關(guān)系，最低檢測(cè)限度可達(dá)8.0μM·L^-1。通過控制實(shí)驗(yàn)以及理論計(jì)算，他們發(fā)現(xiàn)硼酸與兒茶酚模體在微堿性環(huán)境中形成的四配位硼物種為傳感過程的主要活性物質(zhì)。此外，還探索了固態(tài)下的響應(yīng)及潛在的相關(guān)應(yīng)用。

圖1 TA-Catechol分子晶體結(jié)構(gòu)解析及堆積模型

圖2 TA-Catechol分子對(duì)于苯硼酸的定量和可視化響應(yīng)

圖3 響應(yīng)過程機(jī)制探討

圖4 廣泛的底物適用性

圖5 固態(tài)響應(yīng)演示

  他們報(bào)道的硼酸響應(yīng)性AIE發(fā)光體具有分子結(jié)構(gòu)及合成過程簡(jiǎn)單，響應(yīng)速度快，檢測(cè)精度高的三大優(yōu)點(diǎn)，全面的機(jī)理研究給出了傳感過程的可能歷程，為未來更加高效的硼酸響應(yīng)性熒光探針的發(fā)展提供了一種新的思路。相信，這一方法能夠在高通量篩選、藥物化學(xué)研究等領(lǐng)域中扮演重要角色。

  該工作以Catechol Moiety Integrated Tri-aryl Type AIEgen for Visual and Quantitative Boronic Acid Detection為題發(fā)表在Chemistry—A European Journal上（DOI：10.1002/chem.202103351）。清華大學(xué)化學(xué)系博士生胡仁健、林詩韻為該論文共同第一作者、危巖教授為通訊作者。

  原文鏈接：https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202103351