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  共價(jià)有機(jī)框架化合物（COFs）是一類新型具有精確拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)、明確孔徑分布的晶型多孔材料，因其優(yōu)異的孔性質(zhì)、較大的比表面積和較好的穩(wěn)定性等諸多優(yōu)點(diǎn)，近年來被廣泛應(yīng)用在氣體儲存與分離、光電材料、催化、藥物釋放、能源等領(lǐng)域并且表現(xiàn)出了優(yōu)異的應(yīng)用前景。近期，COFs材料在液相吸附和分離方面的應(yīng)用受到越來越多的關(guān)注，COFs的選擇性主要是基于尺寸排阻效應(yīng)和吸附作用實(shí)現(xiàn)的，因此選擇性相對較差。為提高COFs的分子識別能力，目的性地引入功能化基團(tuán)，進(jìn)而使最終的材料具有新的功能性質(zhì)是材料開發(fā)的新策略。

  花色苷是一種安全無毒的水溶性色素，具有很多重要的生物活性（清除自由基、抗輻射、抗炎、抗癌、預(yù)防糖尿病、保護(hù)視力等）使其在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。但由于花色苷種類繁多，具有順反異構(gòu)體，穩(wěn)定性差，現(xiàn)有的分離方法具有很大局限性，使得高效分離純化花色苷單體一直是個(gè)難題。單體難以獲得和價(jià)格居高不下，以至于很多藥理實(shí)驗(yàn)僅采用粗花色苷作為實(shí)驗(yàn)材料，這極大地影響了花色苷構(gòu)效關(guān)系研究的進(jìn)程，同時(shí)這意味著無法充分的利用花色苷。所以急需開發(fā)一種可以簡化花色苷純化工藝，提高花色苷產(chǎn)率的新型分離純化介質(zhì)，解決影響花色苷深入研究的限速環(huán)節(jié)，實(shí)現(xiàn)高效、快速分離純化花色苷。

  抗體與抗原之間，酶與底物之間，激素與受體之間的專一結(jié)合是一種普遍的生物學(xué)現(xiàn)象，借鑒于此現(xiàn)象，楊鑫教授團(tuán)隊(duì)采用分子印跡技術(shù)，針對矢車菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）分子的結(jié)構(gòu)特性合成了與其空間互補(bǔ)的人工受體，實(shí)現(xiàn)了在復(fù)雜體系中對花色苷的智能捕獲，大大提高了提純效率。具有多孔結(jié)構(gòu)（提供更多的識別位點(diǎn)）和大π電子體系（可與花色苷形成強(qiáng)π-π*相互作用）的COFs對C3G吸附性能優(yōu)異，但欠缺選擇性，因此該團(tuán)隊(duì)進(jìn)一步將特異性識別位點(diǎn)引入到COFs中，賦予材料特異性識別C3G的能力。此外，COFs是一種天然保護(hù)屏障，為C3G提供了疏水環(huán)境，使其在分離過程中不發(fā)生水解，在很大程度上保證了C3G的生物活性。COFs的剛性骨架結(jié)構(gòu)有效地防止了分子印跡孔腔的坍塌變形，保證了識別位點(diǎn)空間構(gòu)型的準(zhǔn)確性。同時(shí)通過磁納米賦予材料磁響應(yīng)性的特性，使提取過程中固液快速分離成為可能。磁性共價(jià)有機(jī)框架分子印跡聚合物（MCMIPs）的制備方法簡單，合成條件溫和，可以實(shí)現(xiàn)大規(guī)�；a(chǎn)。這項(xiàng)研究工作為花色苷分離填料的設(shè)計(jì)提供了一種新的策略。

圖1 MCMIPs的合成策略

  此外通過熱力學(xué)、動力學(xué)模型等實(shí)驗(yàn)揭示MCMIPs對C3G的吸附機(jī)理，通過實(shí)驗(yàn)表明，MCMIPs通過π-π*相互作用和氫鍵對C3G進(jìn)行吸附，此過程是個(gè)自發(fā)吸熱過程，吸附速率由吸附劑表面未被占據(jù)的吸附位點(diǎn)數(shù)的平方?jīng)Q定。通過穩(wěn)定性性實(shí)驗(yàn)表明MCMIPs 具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，結(jié)合位點(diǎn)可再生，可重復(fù)利用。經(jīng)過MCMIPs一次分離后就可從黑果花楸、藍(lán)莓等富含花色苷的樣品中得到高純度（>88%）的C3G。此新型分離介質(zhì)簡化了花色苷分離純化步驟、縮短了分離純化時(shí)間、大大提高了分離純化效率。

圖2 MCMIPs吸附機(jī)理研究

圖3（A）MCMIPs重復(fù)利用率，（B）MCMIPs在不同溶劑中穩(wěn)定性，（C）MCMIPs經(jīng)過n次利用后的SEM圖，（D）MCMIPs選擇性，（E）MCMIPs從黑果花楸中提純C3G的HPLC圖（a黑果花楸粗提物，b MCMIPs提取后殘留物，c MCNIPs提取后殘留物, d MCMIPs洗脫物，e MCNIPs洗脫物，f AB-8提取后殘留物，g DEAE-52提取后殘留物，h PAM提取后殘留物，i Sephadex-G200提取后殘留物，粉色條帶表示C3G）

  以上相關(guān)成果分別發(fā)表在ACS Applied Materials & Interfaces（ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 10.1021/acsami.9b21460）上。論文的第一作者為哈爾濱工業(yè)大學(xué)化工與化學(xué)學(xué)院博士生趙倩玉，通訊作者為哈爾濱工業(yè)大學(xué)化工與化學(xué)學(xué)院楊鑫教授。

  論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acsami.9b21460